De l’Antiquité au Moyen Âge, et même jusqu’à l’époque moderne, le vin est transporté de façon similaire. En effet, les voies terrestres, ne sont pas privilégiées du fait qu’elles conditionnent un transport dangereux, coûteux et long. Rapidement, les voies navigables sont préférées car elles permettent un transport plus efficace. Gaillac est naturellement bien placé étant sur les rives du Tarn, celui-ci se jetant dans la Garonne et menant à Bordeaux.
Pour autant, le transport fluvial reste difficile, il est soumis à des aléas climatiques, comme les crues, mais surtout à des instabilités politiques et diplomatiques. En effet, l’espace est fragmenté, les sources de pouvoir sont multiples entre les villes ou encore les seigneuries ; celles-ci essayant de tirer parti du commerce fluvial.
Le trajet sur le Tarn est assuré par des gabares (bateaux spécialisés dans le transport), celles-ci sont censées assurer un transport aller-retour, mais le retour s’avère être beaucoup plus compliqué. Pour rejoindre Bordeaux, il faut descendre le Tarn puis la Garonne, pour revenir à Gaillac, il faut les remonter, d’où la difficulté, sachant que l’on ne remonte pas le Tarn à vide. Pour les remonter il faut tirer les bateaux soit par force humaine ou animale, sachant que c’est plus long et beaucoup plus difficile. Les accidents sont nombreux et il faut compter en moyenne un haleur pour deux tonneaux. L’autre solution étant de vendre le bateau à Bordeaux, option privilégiée. Le trajet retour n’est pas la seule source de difficultés, il existe de nombreux péages, des digues qui provoquent régulièrement des conflits. Nous pouvons évoquer une dernière difficulté, qui est celle de l’aménagement de la rivière, coûteux et difficile. Ainsi, un bon maître de bateau peut effectuer en moyenne dans l’année huit voyages.
Le transport du vin entre l’époque antique et médiévale à peu changé, il est le plus souvent assuré par des bateaux, qui parcourent des rivières ou des mers pour aller vendre le vin dans divers endroits.
Pour assurer ce transport, à l’époque antique, on utilisait des « bateaux citernes », qui étaient des navires spécialisés dans le transport vinaire. Ils contiennent environ entre deux et quinze dolia, qui elles contiennent jusqu’à 2 500 litres. Les bateliers, ajoutaient à ces dolia diverses amphores (environ une centaine). C’était un mode de transport très efficace mais risqué en raison de la fragilité de la céramique. A l’époque médiévale, les bateaux sont également privilégiés mais nous les appelons des « gabares ». Ce sont des navires adaptés au transport fluvial, ils ont un faible tirant d’eau, une proue et une poupe relevée et sont de huit à vingt-cinq mètres. Pour transporter le vin en lui-même, on privilégie dans un premier temps l’amphore, avant de la remplacer par le tonneau.